Smooth Criminal é o sétimo single do cantor e compositor norte americano Michael Jackson, gravado em seu sétimo álbum da carreira solo Bad de 1987. Lançado como single mundialmente em 24 de outubro de 1988, seu video clip é parte do filme Moonwalker, no qual o cantor aparece de terno e chapéu brancos exibindo passos de dança extremamente inovadores e se unindo a mafiosos num bar. A canção pertenceu às playlists das turnês Bad World Tour (de 1988), Dangerous World Tour (de 1992), HIStory World Tour (de 1996) e também seria performada em This Is It (de 2009). Alcançou o topo das paradas na maioria dos países do globo, incluindo praticamente toda a Europa, os EUA, o Japão e a Austrália. A Single vendeu mais de 7,5 milhões de cópias. 

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Smooth Criminal foi desenvolvida especialmente para o musical Moonwalker. Na sequencia em que Jackson canta a música no filme, ele deve salvar uma garotinha (Annie) das mãos de um perigoso vilão (Mr. Big). A sequencia foi reduzida para um video clip curto chamado "Smooth Criminal (Radio Edit)", onde a música é apresentada em sua versão curta que é exibida pelas rádios do mundo todo. A letra conta a história de Annie, uma jovem, que é atacada em seu apartamento por um assassino.

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No video da música, Michael Jackson e os dançarimos e outros ao redor deles, executam um truque aparentemente impossível de se realizar, inclinando o corpo em 45º sem tirar os pés do chão. Na verdade esta ilusão foi criada usando cordas e fios no vídeo da música. Para realizar esta manobra em shows ao vivo, um mecanismo de hitching foi construído no chão do palco e nos sapatos dos artistas, permitindo assim que eles se posicionem sem necessidade de manter seus centros de massa diretamente sobre seus pés. O sistema consiste em estacas que sobem a partir do palco no momento apropriado e sapatos especiais com suportes de tornozelo e recortes nos saltos que podem deslizar sobre as estacas e estar temporariamente ligados ao palco..

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A canção teve um bom desempenho nas paradas de todo o mundo, entrando nas paradas em três anos, 1988, 2006 e 2009. O número 1 foi alcançado na Bélgica, Holanda, Dinamarca e Israel em 1988/89. Em 2006, chegou ao topo na Espanha. Nos Estados Unidos, chegou à posição 7 na Billboard. Na parada mundial em 1988, ficou em 2º lugar por impressionantes sete semanas consecutivas atrás de Phil Collins com "Two Hearts". Em 2009, com a morte do ídolo, a canção voltou a vender no mundo e chegou à 15ª posição com 154 mil pontos.

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O cover mais conhecido é da Banda Alien Aint Farm, que gravou em 2001 para o álbum Anthology, a canção foi destaque do filme American Pie 2 e também dos jogos Karaoke Revolution e Guitar Hero on Tour: Decades.

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A dupla 2Cellos formada pelos músicos Luka Sulic e Stjepan Hauser, realizou um cover em Janeiro de 2011.

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A cover mais recente é do produtor musical e multi-instrumentista Leo Morachiolli, transformando a música no estilo metal.

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